跨界電商
對于電子商務，詹宏志并不陌生，早在美國工作時，他就是eBay的早期用戶。而當一個泰興銀行的朋友找到他，咨詢網上銀行怎么做時，詹宏志看到了商機。因為曾經在電商鼻祖eBay網購的經歷，他深感網絡支付的便捷性，回到臺灣后，沒有PayPal，臺灣銀行也沒有個人支票，為了方便自己在eBay上網購，詹宏志甚至專程飛到西雅圖買了一疊支票回來。
當時的臺灣還沒有電子商務，因此并沒有在線支付的需求，盡管PayEasy已經能夠提供網上支付工具，但詹宏志還是關掉了這一功能，轉做信用卡紅利的積分卡，讓消費者到銀行的網上商城來兌換商品。這個信用卡積分商城就是日后臺灣最大女性購物平臺PayEasy的鼻祖。
同時，為了彌補網絡媒體的龐大開支，詹宏志和他的一群媒體同仁決定嘗試電商。最開始，為了避免風險，PChome效仿亞馬遜�！拔覀兪�媒體出身，辦公室都是編輯，大家都不懂電商。為了降低風險，我們做了轉單的模式，我們不采購，倉庫也不積壓商品，全部用咨詢流來處理�！闭埠曛菊f。
也就是說，消費者在PChome下訂單，這個訂單進來將被分成兩個信號，一個輸送給PChome的供貨系統，另一個進入PChome供貨商的系統。供應商收到訂單后的幾個小時內必須出貨，出貨后，PChome特約的物流公司會去取貨并派送到消費者手中。
臺灣各式各樣的第三方服務公司，也為PChome電商平臺打通各個環節提供了可能性。例如消費者在網上訂貨、便利店取貨的形式，目前在大陸才剛剛興起，而在臺灣，由于便利店的覆蓋廣、信息化程度高，盡管沒有支付寶這樣的第三方支付工具，PChome也已經成功解決了買方和賣方支付的問題。
在效仿亞馬遜直營模式的同時，詹宏志也在探索更多的可能性。
2004年，PChome開始做eBay的開放平臺，為臺灣的中小企業提供一個電商的聚集平臺。2007年，詹宏志說服臺灣eBay關掉臺灣業務，一起合作露天集市。目前，PChome的露天集市已經是臺灣最大的拍賣網站。
盡管在2001年，詹宏志投入巨大的新媒體計劃《明日報》因為巨額虧損而宣布破產，但正是從這一年開始，其旗下的電商業務卻慢慢演變成為臺灣最大的網購平臺。
我是一個困惑者
很多人，包括詹宏志的兒子現在也常常會問他：“為什么近三十年臺灣發生的事情，你都碰上了?”
兒子口中的大事件，包括80年代羅大佑唱片和演唱會的策劃、《臺灣新浪潮電影宣言》、投資和參與楊德昌、侯孝賢的幾部重要影片、臺灣互聯網浪潮……
這個問題詹宏志自己也想了很久，后來他說：“我覺得我內心沒有什么計算。現在年輕的一代比我們那個時候聰明，他們會計算，會考量參加了會有什么好處。我們的時代沒有能力想這個事情，我只是覺得這么好的導演朋友沒有戲拍，覺得可惜，就去幫忙�！�
事實上，作為《臺灣新浪潮電影宣言》的起草人，詹宏志并沒有參與當時的討論，而是南下守在當時在重癥監護室的父親。當朋友將大家討論的內容告訴他，并希望他能將這些內容撰寫成文時，詹宏志就在病房外的椅子上，三個小時內完成了震驚海內外的新電影宣言。
盡管楊德昌、侯孝賢如今已大名鼎鼎，但在那個時代，能否找到投資人，決定了他們有沒有電影可拍。學經濟出身的詹宏志恰好能夠負責營生，他的商業頭腦往往能幫助這些初出茅廬的文藝青年找到經營的方向。
因此，比起個人意志，詹宏志認為是時代的潮流推著他往前，這其中也不乏個性的因素。臺灣80年代的數個歷史事件與他交織在一起，算不算一個困惑者對于自身困惑孜孜不倦地探索?
詹宏志有過幾次不長不短的失業，每一次失業，都是他對于自己職場和人生困惑的一次反思。失業的另一個好處是，在失業期間，他盡情挖掘和滿足自己的興趣愛好，開咖啡館、自學日語、學意大利菜、寫書。
也正因為困惑，一直以來，不管工作多忙，詹宏志一直保持著高效的閱讀速度，甚至每天的睡眠時間都不超過4個小時，也要保證閱讀的時間。如今他正面臨一個新的挑戰，如何將PChome帶出臺灣，適應大陸的電商環境?
2000年，詹宏志在北京曾有過一次失敗的創業經歷。“在臺灣做雜志，如果前面編輯拖稿一天，美術編輯、制版廠、印刷廠、裝訂廠、物流公司都會幫著搶時間，最后按時送到消費者手中。但是在北京，如果編輯拖稿了，后面的各個環節就不可控了�！闭埠曛菊f。
相比臺灣，大陸較為薄弱的基礎建設，方興未艾的社會協同度，都是臺灣電商企業進入大陸電商圈需要克服的難題。但是當人口紅利過去的后，臺灣電商的精細化運作、深耕小而美等特色，或許會為他們提供機會。
詹宏志談互聯網
在年輕一代的身上，詹宏志常常感受到互聯網時代對于年輕人的深刻影響，盡管從紙媒到互聯網，詹宏志已經完成了媒體人的完美轉型，但是“關于紙媒是生是死的問題”，他表示仍看好紙媒的未來。
“互聯網和紙媒走到現在面臨一個尷尬的境遇，一邊是傳統的工具書沒有演化到互聯網時代，一邊是互聯網新的搜索工具沒有完全成熟。這是一個空當，這是求知危險新一代�！闭埠曛菊f。
如果說透明化和扁平化是互聯網的優勢，碎片化和細瑣化，則是互聯網的破壞性，這也就是為什么現在很多的年輕人知識面很廣，但只是泛于表面。因此，傳統媒體一點沒有失去重要性，而是越來越重要，只是現在傳統媒體需要到人多的地方恭迎讀者，年輕人獲取信息的互聯網化，就需要傳統媒體承載方式作出改變。
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