１３歲那年，父親送他到上海求學。到上海不久他就一頭扎進吳淞船舶學校學起了船舶。抗戰爆發后，他輾轉到了重慶。在這里，他沒有按照父親的意愿繼續進大學深造，而是自做主張跑到一家銀行當了一名小職員。
１９３８年，包玉剛來到上海，在中央信托局保險部工作，憑著自己的努力和在銀行里積累的經驗，在７年短短的時間里，他就從普通職員升到了衡陽銀行經理、重慶分行經理，直到最后的上海市銀行副總經理，前面的路途可謂一帆風順。但在這時，他卻辭職了，因為在這個方面沒有興趣，親友對此都迷惑不解。
１９４９年初，包玉剛與父親一起攜著數十萬元的積蓄，到香港另闖天下。開始的時候做些小生意，積累了點錢，但接下來干什么呢？包玉剛想起了童年對海的向往，于是提出了海運的主意。母親勸他，“行船跑馬三分險”，搞海運等于把全部資產都當成賭注，稍有不慎，就會破產，父親認為，香港的航運業已經十分發達，競爭相當激烈，而包玉剛對航運完全是門外漢，憑什么經營航運？但包玉剛主意已定，矢志在海洋運輸業謀求發展。他一面繼續做好父親和其他家庭成員的說服工作，一面四出了解有關船舶和航運的情況，認真研讀有關航運和船舶方面的書籍。
包玉剛終于可以一圓自己的海上之夢了！雖然這個路程十分艱難，而當時他已經３７歲了。
開始的時候，資金不夠，在朋友的協助下，籌集了７０多萬美元，包玉剛專程到英國買回了一艘以燒煤為動力的舊貨船，這艘船已經使用了２８年，排水量也只有８２００噸。雖然這艘船很破，但包玉剛卻像得了稀世珍寶一樣，請人將它整修油漆一新，并取名叫“金安”，這艘船就是事業的開始。１９５５年，包玉剛成立了“環球航運集團有限公司”，并與日本一家船舶公司談妥，將“金安號”轉租給這家公司，從印度運煤到日本，采取長期出租的方式。
這是一個冒險的決策，因為當時世界各國經營航運業的人，都是采用傳統的短期出租方式，也就是每跑一個航程，就同租用船只的人結算一次。這樣不但收費標準高，而且隨時可以提高運價。聞名世界的希臘船王奧納西斯、美國船王路德威克，以及老一代香港船王董浩云，都是這樣做的。可是包玉剛與他們都不一樣，他出人意料地采取了長期出租的經營方式，把自己的船為期３年、５年甚至１０年地租給別人，租用者按月交納租金，但租金標準卻要低得多。許多人都在嗤笑這個不自量力，不懂規矩的小孩子，但包玉剛自有他的打算，他曾對人說：“我的座右銘是，寧可少賺錢，也不去冒險。”他謀求的是長期則穩定的收入，這是放眼未來的一種經營方法。而短期出租就要承擔一定的風險。
事實上，就是這種穩扎穩打的方式讓包玉剛區別于其他的船主，最后坐上了世界船王的寶座。
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