然而，到了1990年代末期，伯納斯-李開始懷疑HTML是否已經活過頭，忘記初衷。那時，Internet還在迅猛發展，而HTML對付不了人和企業想方設法利用Web表示什么的復雜性。他主張采用一個新的指令集從頭再來，這個指令集適用于Web、對未來更有保證，并且格外有能耐處理好網站與用戶計算機之間的數據傳送。伯納斯-李領導(并受麻省理工學院庇護)的標準組織萬維網聯盟(W3C)決定停止開發HTML。
最后出現的是一種通稱為XHTML的替代用語言。Web業界最初支持這一行動，但XHTML一得到發展，就重新考慮它的地位。它不完全是“向后兼容”，本意倒是，要遵守所推薦的新標準，就必須重新編制網頁。而且，它處理Web程序員所犯錯誤的方式極其嚴厲。在那個時候之前，Web一直是寬容厚道;簡直就是把編寫拙劣的代碼搪塞過去。可是，新的系統強行對任何帶有畸形代碼的網頁返回錯誤信息。雖然那在實驗室環境下看起來很美，但在實踐中，即使是最有經驗的Web設計師，編寫完美成形的XHTML代碼也要費心勞神。在沒有警告的情況下，Web網頁被阻斷。
分裂的趨勢開始形成，并在2004年，在加利福尼亞州圣何塞Flash制造商Adobe系統公司總部舉行的一次W3C專題討論會期間，這種分歧達到高潮。“問題之一是演變還是革命，”這次活動的組織者之一，瀏覽器Opera制造商的首席技術官哈康·威尤姆·利說。“由于人們早在Web上使用了HTML，所以，我們應該使之進化，還是設法創建一種更規整的新語言呢？”
威尤姆·利團隊的成員，名叫伊恩·希克森的程序員把他的提議，即W3C及其業界伙伴恢復普普通通的HTML付諸投票。11比8，投票否決了這項措施。不過，曾經支持希克森提議的一幫人有共同之處：他們代表實際研制Web瀏覽器的Microsoft、Apple和Mozilla等公司。情況一旦明朗，這些競爭對手就一致同意，他們的代表知道他們“除了做些事情，沒有選擇，”當時作為Microsoft的W3C代表，而現在為Firefox瀏覽器制造商Mozilla工作的坦泰克·西利克說。
事實上，那是一次意外而成功的行動。會議結束后兩天，一個由Mozilla、Opera和Apple領導的派別宣布正在組織一家新的機構，繼續從事正被W3C放棄的HTML。這個分離出來的團體幾乎即刻開始起草HTML的新版本，而希克森就成為它的一名編輯。他們更新出來的就通稱為HTML 5，因為本質上這就是HTML詞典的第五個主要版本。
W3C在新版XHTML上的工作還在艱難緩慢地進行，與此同時，大多數研制瀏覽器的公司則在HTML方面加倍努力(雖然微軟公司寧可退出不再介入這兩個團體，也不愿意把它的全部力量支持兩個標準中任何一個)。然而，到2006年年底，伯納斯-李被迫承認根本失敗。他說，W3C愿與這些叛逆者在HTML 5方面合作，共同創建“Web技術皇冠上的寶石之一”。
“W3C無視這樣的事實，他們無權，并且實際上，”現為Google效勞的希克森說。“誰都可以編寫詳細的規范，不過，要是無人實現，那它除了是科幻小說中一種特別干巴巴的體裁之外，會是什么呢？”在過去兩年的某個時候，W3C計劃正式批準HTML 5。但那只不過是個技術問題。要緊的是，HTML 5已經由實在必須滿足用戶的公司開發出來了。而且他們的努力有利于徹底革新曾經被接受的Web編程。
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